Όταν ξεκινά ένα session, οι παίκτες βλέπουν το τελικό αποτέλεσμα: τις τοποθεσίες, τους χαρακτήρες, τις μάχες, τις πληροφορίες που ανακαλύπτουν και τις επιλογές που ανοίγονται μπροστά τους. Για τον Dungeon Master, όμως, η διαδικασία έχει αρχίσει αρκετά νωρίτερα. Ακόμη και όταν χρησιμοποιείται μια έτοιμη περιπέτεια, η προετοιμασία δεν είναι απλώς θέμα ανάγνωσης μερικών σελίδων πριν από το παιχνίδι.
Η αρχή βρίσκεται συνήθως στο προηγούμενο session. Ο DM χρειάζεται να δει τι έκανε πραγματικά η ομάδα, ποιους ανθρώπους συνάντησε, τι ανακάλυψε και ποιες εκκρεμότητες άφησε πίσω της. Μια επιλογή που φάνηκε μικρή μπορεί να αλλάξει την πορεία της επόμενης συνεδρίας, ενώ ένας χαρακτήρας που οι παίκτες αποφάσισαν απρόσμενα να βοηθήσουν ή να αγνοήσουν μπορεί να αποκτήσει μεγαλύτερο ρόλο αργότερα.
Στη συνέχεια έρχεται η προετοιμασία του επόμενου μέρους της περιπέτειας. Ο Dungeon Master πρέπει να γνωρίζει τι συμβαίνει στην περιοχή όπου βρίσκεται η ομάδα, ποιοι χαρακτήρες είναι σημαντικοί, τι γνωρίζουν, τι θέλουν και πώς είναι πιθανό να αντιδράσουν. Αν χρησιμοποιείται έτοιμο adventure, χρειάζεται να επιλεγούν οι πληροφορίες που είναι χρήσιμες για το επόμενο session και να προσαρμοστούν σε όσα έχει ήδη κάνει η συγκεκριμένη ομάδα. Καμία παρέα δεν ακολουθεί μια περιπέτεια με ακριβώς τον ίδιο τρόπο.
Υπάρχει και η πρακτική πλευρά. Encounters και stat blocks πρέπει να είναι εύκολα διαθέσιμα, πιθανοί κανόνες ή abilities μπορεί να χρειάζονται έναν γρήγορο έλεγχο και οι σημειώσεις πρέπει να είναι οργανωμένες ώστε ο DM να μπορεί να βρει γρήγορα αυτό που χρειάζεται την ώρα του παιχνιδιού. Αν πρόκειται να χρησιμοποιηθούν maps, handouts, εικόνες, μουσική ή άλλο βοηθητικό υλικό, και αυτά αποτελούν μέρος της προετοιμασίας.
Ακόμη και μια μάχη χρειάζεται περισσότερη σκέψη από την επιλογή μερικών αντιπάλων. Γιατί βρίσκονται εκεί; Τι προσπαθούν να πετύχουν; Θα πολεμήσουν μέχρι τέλους ή θα υποχωρήσουν; Μπορούν οι χαρακτήρες να διαπραγματευτούν μαζί τους ή να αποφύγουν εντελώς τη σύγκρουση; Όσο καλύτερα κατανοεί ο DM την κατάσταση, τόσο πιο εύκολα μπορεί να αντιδράσει όταν οι παίκτες επιλέξουν μια διαφορετική λύση.
Και αυτό είναι ίσως το σημαντικότερο μέρος της δουλειάς πριν από ένα session: να υπάρχει αρκετή προετοιμασία χωρίς να έχει γραφτεί εκ των προτέρων η πορεία των παικτών. Ο Dungeon Master δεν χρειάζεται να γνωρίζει ακριβώς τι θα συμβεί. Χρειάζεται να έχει προετοιμάσει τους ανθρώπους, τις τοποθεσίες, τα προβλήματα, τις πληροφορίες και τις πιθανές συνέπειες, ώστε ο κόσμος να μπορεί να αντιδράσει στις επιλογές της ομάδας.
Ο χρόνος που απαιτείται φυσικά δεν είναι ίδιος κάθε φορά. Κάποια sessions χρειάζονται μόνο μια σύντομη επανάληψη και λίγες σημειώσεις. Άλλα απαιτούν περισσότερο διάβασμα, προσαρμογή υλικού, προετοιμασία encounters ή δημιουργία βοηθητικού υλικού. Περισσότερες ώρες δεν σημαίνουν απαραίτητα καλύτερο παιχνίδι· σημασία έχει η προετοιμασία να εξυπηρετεί αυτό που πρόκειται να συμβεί στο τραπέζι.
Όταν λοιπόν ξεκινά το session, αυτό που φαίνεται είναι μερικές ώρες παιχνιδιού. Πίσω από αυτές, όμως, υπάρχει μια διαδικασία που βοηθά την ιστορία να έχει συνέχεια, τον κόσμο να αντιδρά στις αποφάσεις των παικτών και τον Dungeon Master να μπορεί να διαχειριστεί ακόμη και όσα δεν είχε προβλέψει.
Ένα καλό session μπορεί να μοιάζει αυθόρμητο. Συνήθως όμως, πίσω από αυτή την αίσθηση ελευθερίας υπάρχει η σωστή προετοιμασία.